À partir de 1925, il a rejoint le mouvement surréaliste mais le quitte cinq ans plus tard, en 1930, à la suite d’un différend avec André Breton, fondateur du mouvement.
Après avoir quitté l’école à 14 ans, avec son certificat d’études, Prévert exerce divers petits métiers, notamment celui d’employé dans un bazar de la rue de Rennes. Le service militaire (mars 1920-mars 1922), qu’il effectue en grande partie à Istanbul, est l’occasion de nouer deux grandes amitiés, avec le futur peintre Yves Tanguy et le futur éditeur Marcel Duhamel (qui sera le créateur, en 1945, de la « Série noire » chez Gallimard). En 1924, les trois amis s’installent au 54, rue du Château, près de la gare Montparnasse, dans l’ancienne boutique… d’un marchand de peaux de lapin. Cette adresse sera un lieu privilégié de rencontres d’une génération de jeunes artistes.
En 1925, Prévert et Tanguy suivent avec attention La Révolution surréaliste et se rapprochent du groupe d’André Breton. La rue du Château accueille les premiers « cadavres exquis », le jeu surréaliste dont le nom serait né lors du premier essai sous la plume de Prévert, qui choisit ces deux mots pour débuter une phrase ensuite complétée par ses camarades (« Le cadavre exquis boira le vin nouveau »). Les surréalistes sont friands de scandales : ainsi, le 18 mai 1926, Prévert, Duhamel, Tanguy, Aragon, Breton, Crevel et Desnos participent à la manifestation surréaliste qui trouble la première d’un spectacle des Ballets russes de Diaghilev, Roméo et Juliette, décoré par Miró et Max Ernst. Un tract accusant de « domestiquer au profit de l’aristocratie internationale les rêves et les révoltes de la famine physique et intellectuelle » est diffusé et un calicot sur lequel est inscrit « Vive Lautréamont » est déroulé.
En janvier 1928, Prévert monte sur la scène du théâtre du Vieux-Colombier pour gifler l’acteur qui énonce des textes de Jean Cocteau… Il participe également aux principales activités du groupe, comme l’Enquête sur la sexualité. Dès 1927, il est cosignataire du tract « Permettez ! » adressé aux notables ardennais à l'occasion de l'inauguration à Charleville-Mézières du nouveau buste d'Arthur Rimbaud. En 1929, il apparaît dans le portrait de groupe en photomaton, choisi pour encadrer le tableau de Magritte Je ne vois pas la femme cachée dans la forêt.